《長江七號》曹主任挖鼻屎經典 無厘頭演技震撼全場
回顧李尚正的演藝生涯，2008年《長江七號》中的曹主任是他與星爺首次合作的作品。這個威嚴且自命不凡的角色，多次歧視主角周小狄的貧困家境，常呵斥其「不要靠近來」。最經典的莫過於他在課堂上當眾挖鼻屎並吃掉的橋段，滑稽誇張的表演成為影片無厘頭風格的代表性場面。李尚正憑藉精準的喜劇timing和誇張的肢體語言，將這個令人印象深刻的配角演得入木三分。
《西遊降魔篇》沙僧憂鬱眼神 演技層次豐富多變
2013年，李尚正在《西遊·降魔篇》飾演魚妖沙僧，憑藉著憂鬱眼神和一絲不苟的表情讓觀眾印象深刻。與其他作品中的搞笑角色不同，這次他展現了更多層次的演技，證明自己不只是單純的喜劇演員。從威嚴的曹主任到憂鬱的沙僧，李尚正的角色跨度之大，充分展現了他作為演員的可塑性和專業素養。
《美人魚》面癱演技征服星爺 片場笑場成佳話
2016年《美人魚》中，李尚正的「面癱」式演技深得周星馳喜愛，甚至令周星馳在片場都忍不住笑場。這種看似簡單實則需要極高技巧的表演方式，正是李尚正的獨門秘技。他曾透露：「《美人魚》囉！我次次返大陸，啲人都話：『咦，你咪係嗰個粉腸！好好笑呀你！』，跟住就俾番我睇條片。」可見這個角色為他帶來極大的知名度和認同感。
《死屍死時四十四》獲金像獎提名
李尚正於2024年憑《死屍死時四十四》看更「李寶安」一角首次入圍金像獎「最佳男配角」的演員，坦言其餘4位入圍者均是高手，對獲獎沒有太大信心，不過就覺得「提名當贏咗」，最終由《白日之下》的姜大衞奪得。入行超過20年來，李尚正一直默默耕耘，從配角做起，用實力證明自己絕非花瓶演員。
與妹頭合作《臥底旅行團》成皇牌節目
除了電影作品外，李尚正在電視界同樣表現出色。2010年重返有線做到現在的「HOY TV一哥」，其中與盧頌恩（妹頭）共同主持的《臥底旅行團》系列最受歡迎。攝制隊以臥底身份報名參加中國廉價旅行團，笑料百出，五輯橫跨2014年至2025年播出，被視為「皇牌節目」。李尚正在節目中的自然表現和幽默感，為他累積了大量忠實觀眾。
網民激讚十項全能演員！
一眾網民都為李尚正入圍金像獎「最佳男配角」一事感到非常開心，紛紛留言祝賀：「十項全能嘅阿正，值得」、「李尚正係幾好戲」、「難得有喜感嘅演員」、「正爺真係做得好好」。
