Q1 | 你真的不是為了逃避而去旅行嗎？
問問你自己，你是否真的準備好了，是否真的不是為了逃避而選擇離開？倘若你只是因為想要逃避現在的壓力跟生活，而選擇辭職去旅行，那麼接下來的生活也許只會變得更糟糕。辭職旅行並不應該成為逃避的藉口，它也並不是逃避的避風港。
Q2 | 你有足夠的金錢來支持你辭職旅行嗎？
一旦你辭職旅行，也就意味著你斷了你目前的收入來源，那麼你的銀行戶口裡是否有足夠的錢支持你呢？還是說你要在旅途中一邊打工一邊旅行呢？不過你也要弄清楚，一邊打工一邊旅行跟你所想的度假式旅行完全不同，打工旅行就意味著你需要用你的私人時間去換錢，而且這些工作也未必是一些舒適的工作，甚至是體力勞動，你又能否接受呢？在出行前，你必須好好想想。
Q3 | 你的抗壓能力能支撐你完成整個旅程嗎？
辭職旅行必然會受到各方面的碎碎唸，有來自家人的，也有來自朋友的，甚至那些三姑六婆也會嘮叨你一番，說你幼稚，訓斥你有一份穩定的工作卻不好好工作，說你這是在浪費時間浪費人生。面對這些冷言冷語，你又是否足夠堅強不動搖地繼續你的旅程呢？
Q4 | 你的接受能力最低可以去到哪？
辭職旅行也就表示你無法過度奢侈地度假式旅行，你需要考慮你的資金如何調配，也需要考慮如何省旅費，在有限的金錢內，你的接受程度又可以去到哪呢？
Q5 | 甚麼時候回來？
離開是件比回來簡單得多的事，辭職踏上旅程，也許你會覺得很爽，覺得做了別人沒有做的壯遊，不過你有確定好你的歸期嗎？終將現實還是殘酷的，你當初離開的職場，你又是否願意再度回去？又會否又一次因為不適應而想要逃避呢？
倘若你辭職旅行後還跟從前一樣，毫無成長，那麼你也還是一樣會不適應這殘酷的環境。不過裸辭也並非那麽恐怖，若你有努力的目標跟方向，那你裸辭在路上還是可以找到自己的位置，如剛獲得全球十大旅行攝影師的 Raven 也就在家人反對下裸辭，不過他有自己堅定的信念，並非為辭而辭。
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