第一張：太平館與鄭秀文共晉晚餐世紀復合
許志安與鄭秀文曾經歷長達十年的分手期，直至2011年兩人在太平館餐廳被拍到共進晚餐，隨即令外界瘋傳二人重新交往。雙方其後順應民意公開承認已經重修舊好，這段失而復得的感情當時獲得外界與大批歌迷送上極大祝福。這張被網民列為首張經典畫面的偷拍照，記錄了這對樂壇金童玉女兜兜轉轉後再次走到一起並最終步入婚姻殿堂。
第二張： 新秀歌唱比賽與黎明同框震驚網民
第二張引發熱議的照片來自1986年新秀歌唱比賽，當年許志安奪得銀獎而同屆對手黎明則獲頒銅獎。相中兩人面容極度瘦削兼未有星味，許志安身穿橙色衛衣配以極短陸軍裝髮型，而黎明則將恤衫全部塞進牛仔褲內。大批網民看到這張相隔40年的合照後紛紛爆笑留言，有人直指造型極度驚嚇，亦有網民笑言畫面猶如「社工去家訪」，甚至有人調侃昔日天王巨星當年看來極度「薯樣」。
第三張：馬國明傾情演出《昨遲人》MV
網民挑選出第三張相片為2001年許志安推出歌曲《昨遲人》時拍攝音樂錄影帶截圖，當年馬國明獲邀在片中飾演一名需要以輪椅代步並遭女友拋棄身障運動員。在該片最後一幕中，許志安親自上前輕輕拍打馬國明肩膊以示安慰。這段長達25年前結下緣分，在後來爆發轟動全城的出軌風波後再次被大批網民翻出，眾人紛紛慨嘆這對同屬明星足球隊波友最終竟演變成情敵關係。
第四張：黃心穎車廂激吻風波爆發前親密合照
最後一張相片則是許志安與黃心穎昔日面貼面自拍合照，當時兩人尚未爆出震驚全城的車廂激吻事件。網民翻查黃心穎社交平台紀錄發現，二人似乎早在風波發生前已經建立深厚交情，許志安不僅曾親自為女方慶祝一月份生日，雙方更一同出席元旦聚會並留下多張合照。這些看似尋常社交互動照片在事件曝光後再度受到高度關注，亦令外界發現女方朋友圈中除了馬國明之外，許志安亦佔有極高出現頻率。
