李尚正曾讀港大建築系
出身於教師家庭的李尚正自小成績優異，中學會考斬獲4A佳績後，順利考入香港大學建築系。不過面對繁重學業與實習壓力，加上他自覺個人性格與建築行業格格不入，最終在大學三年級畢業前夕毅然決定申請休學。離開校園後他透過同學介紹加入有線娛樂新聞台出任節目助理，及後因幕後人手不足被推向幕前，誤打誤撞展開了截然不同演藝生涯。
參演《長江7號》獲周星馳賞識喜感十足卻因壓力辭職
轉戰幕前初期他在節目中飾演記者角色，憑著別樹一幟幽默感成功吸引到喜劇巨星周星馳目光，隨即被羅致加入「星輝海外」擔任編劇。期間他獲安排參演多套經典電影，包括《長江7號》、《西遊·降魔篇》以及《美人魚》。雖然獲老闆重用並在影壇嶄露頭角，但他坦言難以承受長期構思劇本所帶來龐大精神壓力，最終決定辭去編劇一職，及後憑著與盧頌恩合作主持旅遊節目《臥底旅行團》再度人氣急升。
熒幕背後悉心守護患腦癌女友20年同度生死難關
鏡頭前經常大放笑彈的他，現實生活中一直對相戀20載女朋友不離不棄。早在交往第2年女友便確診患上腦癌，近年癌細胞更擴散至淋巴及其他器官，他對此坦言會與伴侶共度患難：「佢每次更新遺囑，甚至瞓唔到都會係壓力，我唯有提佢放輕鬆，更加唔敢突然提出結婚，費事佢亂諗嘢，因為病人嘅心理狀態好唔同，如果我辭職睇住佢，佢會更加難過。」面對另一半曾休克數分鐘危險時刻，他唯有在家中長備強心針以防萬一。
網民激讚《死屍死時四十四》保安角色演技出眾兼長情
隨著劇集熱播及其坎坷情史曝光，大批觀眾對這位充滿毅力實力派演員表示敬佩。不少人在網上討論區留言為其打氣：「十項全能嘅阿正，值得」、「李尚正係幾好戲」、「難得有喜感嘅演員」，甚至有粉絲重提他早前入圍金像獎往事，認為「正爺真係做得好好」。對於外界種種迴響及讚譽，他依然保持低調作風，專注於每日演藝工作與照顧患病伴侶日常起居。
